クラウド会計ソフトを通じて、日本のスモールビジネスをより自由にしていこうとするfreee株式会社の佐々木社長と、ブログを通じて都政の闇を暴き続ける、音喜多議員。各界から注目を浴びる二人が、初めての顔合わせ。一人一人が自分の働き方を改めて考える時代、自由に生きるヒントについて話し合ってもらった。