アップルウォッチ初代は、watchOS4.3.2になっていないとiOS13でアップデート(ペアリング)することが出来ないようです。iPhone5Sを使用することで解決するので、iOS13のiPhoneでアップデート（ペアリングまたは同期）できずに困っている方は一度チェックしてみてくださいね。