小室眞子さんとキャロライン・ケネディ氏の関係を、デイリー新潮が報じた。眞子さんが2021年にキャロライン氏のマンションを訪れたとの情報もある。同氏は元駐日米国大使で弁護士でもあり、「ウィンウィンの関係」との見方も