祖父は中常侍曹騰、夏侯氏から養子となった曹嵩を父に持つ。権謀術策に長け、機知に富んだ曹操はかつて、橋玄や何顒から人物を認めらていた。許劭のもとを訪れた曹操は、「そなたは、治世に至っては能臣、乱世に至っては奸雄じゃ！」と評価され、喜んだ。